В самом скайпе удалить отдельные сообщения можно только новые, а также удалить историю сообщений в скайпе. Удалить отдельные сообщения в скайпе которые находятся более часа можно специальной программой.
Как удалить историю сообщений в скайпе
Нужно помнить, что при удалении истории сообщений удалится полностью вся переписка и звонки которые были сделаны.

Для удаления истории сообщений в скайпе жмём «Инструменты» — «Настройки» — «Чаты и SMS» — «Настройка чата» — «Открыть дополнительные настройки» — «Очистить историю» — появится окно с предупреждением что вы удаляете и жмёте «Удалить». После этого посмотреть удаленные сообщения в скайпе невозможно.
Как удалить сообщения в скайпе
Свежие сообщения
Сообщения которые написаны более часа назад невозможно удалить без специальной программы. Недавно написанные сообщения можно редактировать и удалять, для этого жмём правой кнопкой мыши на сообщение и выбираем «Удалить».

В окне подтверждения жмём «Удалить» и сообщение удалится.
Сообщения написанные час назад и более
Как удалить старые сообщения в скайпе которые написаны более часа назад. Для этого нужно устанавливать программу Skype History Cleaner. Запускаем программу Skype History Cleaner она автоматически определит ваши аккаунты, выбираете Single Entries.

Появился весь список вашей переписки, нажимаете левой кнопкой мыши на сообщение которое хотите удалить и жмёте Delete Selected, теперь можно посмотреть в скайпе, удаленны сообщения те которые вы удалили остальные остались.
Восстановление сообщений в скайпе
Восстановить удаленные сообщения в скайпе самому невозможно, вам может помочь в этом ваш собеседник. Он может скопировать сообщения и вам переслать
При смене операционной системы можно сохранить ваши сообщения,а для этого нужно знать где хранятся сообщения скайпа. Жмём «Пуск»- «Компьютер» — «Пользователи» — «Андрей» (имя вашего пользователя) — «AppData» — «Roaming» — «Skype» — копируете папку под названием вашего аккаунта в скайпе и сохраняете на флешку, а на новой системе после установки скайпа папку с флешки туда же и вставите. Тогда можно будет на новой системе прочитать удаленные сообщения в скайпе со старой операционной системы.